De start van de Diepe Hel Holterbergloop is afwisselend in Nijverdal en in Holten. In de even jaren betreden de lopers de Sallandse Heuvelrug dus vanuit het centrum van Nijverdal en in de oneven jaren vanuit Holten. Voor de halve marathon lopers geldt dat zij, ongeacht waar de start is, altijd door de Diepe Hel moeten. Een pittig stukje van het parcours waar het hoogteverschil, voor Nederlandse begrippen, groot is. Niet voor niets is de loop naar dit specifieke deel van het natuurgebied genoemd
De eerste editie van de Diepe Hel Holterbergloop was in 1988.